Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан Растительные лекарственные средства
 
На главную
 
 
 
 
Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан
Растительные лекарственные средства
стр. 91

Методы анализа флавоноидов

Большое разнообразие флавоноидных соединений растительного происхождения не противоречит общности их химического строения и сходству важнейших свойств. Наличие в молекулах флавоноидов двух или более бензольных колец в значительной мере определяет такие их свойства, как поглощение света определенной длины волн, максимум его поглощения в пределах 250—280 нм. Система сопряженных двойных и одинарных связей в А- и В-кольцах облегчает делокализацию электронов и обусловливает то, что основная масса растительных полифенолов является красителями и пигментами.

Большинство флавоноидов — твердые вещества, хорошо растворимые в полярных растворителях, в метаноле и бутаноле, в растворах гидроксида или карбоната натрия. Большинство флавоноидных гликозидов растворимо в воде, но их агликоны обычно плохо растворяются в ней. Агликоны растворимы в этилацетате, хлороформе, бензоле и эфире.

Измерение поглощения флавоноидами света в УФ-области спектра дает ценный материал для их идентификации. Положение максимумов поглощения при реакциях с хромогенными реагентами часто указывает на число гидроксильных групп и их расположение в молекуле флавоноида. Окрашенные флавоноиды имеют характерные спектры поглощения света и в видимой области спектра (антоцианы и др.).

Наличие фенольных гидроксильных групп обусловливает кислые свойства флавоноидов и их способность к образованию фенолятов в щелочной среде. Кислотность различных гидроксильных групп у флавоноидов различна. Благодаря наличию фенольных гидроксилов флавоноиды легко окисляются. Следует отметить, что особенно легко окисляются соединения, содержащие о-, п- и вицинальные гидроксильные группы. При их окислении в качестве промежуточных продуктов образуются семихинонные радикалы и хиноны (В. А. Барабой, 1976).

Обзор структуры и свойств растительных полифенолов позволяет утверждать, что главными функциональными группами, определяющими химическую активность, биохимическое и фармакологическое действие их, являются фенольные гидроксилы. Из числа реакций, обусловленных активностью гидроксильных групп, наибольший интерес и практическую ценность представляют реакции окисления. Легкая окисляемость флавоноидов, содержащих фенольные гидроксилы, способствует восстановлению других веществ в реакционной смеси или препятствует их окислению. Такое свойство флавоноидов может быть охарактеризовано как антиокисли-тельное.

В отличие от чистых восстановителей, для проявления эффекта которых необходимо их присутствие в реагирующей смеси по крайней мере в таком же количестве, как и восстанавливаемого вещества, полифеноль-ные (флавоноидные) антиоксиданты способны, даже в виде ничтожных добавок, сильно угнетать процесс окисления.

За счет атомов водорода фенольных гидроксилов более или менее легко возникают внутри- и межмолекулярные водородные связи, количество и прочность которых оказывают немаловажное влияние на физико-химические свойства флавоноидных соединений. Так, образование водородных связей повышает температуру плавления, снижает упругость паров, растворимость, оказывает влияние на кристаллическую структуру, УФ- и ИК-спектры, ЯМР. Наличие водородных связей препятствует очистке поли-

90

Новости

Ученые: Огуречная вода помогает защититься от диабета
Ученые из Гарвардской школы здравоохранения доказали, что огуречная вода снижает риск развития диабета второго типа.
Волгоградцам рассказали, что делать, если разбился ртутный градусник
«Волгоградская правда.ру» напоминает горожанам, как вести себя в случае, если у них разбился ртутный градусник, и куда девать опасные отходы.
Врачи отложили выписку из больницы президента Палестины
Президент Палестины Махмуд Аббас пока останется в больнице, вопреки сообщениям о планах выписать его 27 мая.
Из-за вспышек бруцеллеза в Оренбуржье ограничат импорт и экспорт скота
Члены областной чрезвычайной противоэпизоотической комиссии области обсудили ограничение на импорт и экспорт крупнорогатого скота в Оренбуржье.
 
 
 
Публикации сайта «Мир Ароматов» разрешены для некоммерческого использования без ограничений, если иное не оговорено отдельно.
Указывать сайт «Мир Ароматов» как источник предоставленных материалов и размещать ссылку на него обязательно.