Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан Растительные лекарственные средства
 
На главную
 
 
 
 
Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан
Растительные лекарственные средства
стр. 73

пах и двойных связях. Эпоксидные группы известны для положений 7, 8 (тангиногенин, сарверогенин, инертогенин, лептогенин), 8, 14 (адинери-генин), 11, 12 (цербертигенин). Все они имеют p-конфигурацию. Карденолидов с двойной связью немного: Д4 (канаригенин, гирканогенин, гирка-ногенол), Д5 (ксизмалогенин, пахигенин, пахигенол), Д16 (16-ангидро-дигитоксигенин, 16-дегидрострофантидин, 16-дегидрострофантидин, 16-дег^дрострофантидол).

Углеводная часть карденолидных гликозидов. Карденолиды растений представлрны в основном в виде гликозидов, сахарный компонент которых присоединен по гидроксилу у С-3 стероидного скелета. Известны гликозиды с 5 сахарными остатками. Карденолидные гликозиды более чем с о сахарами неизвестны. Характерной особенностью этих веществ является линейное построение углеводной цепи.

Сахара располагаются в гликозиде в определенной последовательности, С агликонами связаны чаще всего специфические сахара:    2-де-

зокс^-, 6-дезокси-, 2,6-дидезоксисахара и их метильные производные, к которым присоединены одна или несколько молекул D-глюкозы. В большинстве своем углеводные остатки сочленены между собой 1 —>-4-связью. Однако между специфическими сахарами и D-глюкозой встречаются 1-*-2-связь и 1—»-6-связь между молекулами D-глюкозы. По величине окисного цикла они являются пиранозидами. Известен пока один фуранозид-скорпиозид.

Многие сахара карденолидных и генетически близких прегнановых гликозидов являются специфическими. Специфические сахара не отщепляются гликозидазами. Лишь ферментами виноградной улитки, наряду с D-гли-копиранозидами, гидролизуются D-ксилозиды, D-фукопиранозиды, 6-дез-окси- и D-глюкопиранозиды. В отличие от D-глюкопиранозидов D-глюко-фуранозиды устойчивы к ферментативному расщеплению.

В настоящее время известно около 40 моносахаридов, входящих в структуру карденолидных гликозидов. Среди них 1 гексоза (D-глюкоза) с 2 метоксилированными производными (З-О-метил-D-глюкозой и

2,3-0-диметил-0-глюкозой), две пентозы, 17 6-дезоксисахаров, из которых 11 имеют 1 или 2 метоксильные группы; 13 2,6-дидезоксисахаров (из них 7 с метоксильными группами), 4 6-дезоксигексазона.

На устойчивость гликозидной связи при кислотном гидролизе в решающей степени влияет структура углеводной части гликозида. Существенным фактором ее устойчивости является размер окисного цикла сахара. Фу-ранозиды гидролизуются значительно быстрее пиранозидов. Гликозиды

2-дезоксисахаров менее устойчивы к гидролизу по сравнению с гликози-дами нормальных сахаров (наличие НО-группы у С-2).

Исходя из устойчивости к гидролизу, карденолидные гликозиды можно разделить на три типа.

К первому типу относятся гликозиды с 2-дезоксисахарами. Они хорошо гидролизуются 0,05 н. серной кислотой при температуре 70—90 °С в течение 25—30 мин. Выход агликона при этом достигает почти 100 %.’ Ко второму типу относятся гликозиды, агликоны которых связаны непосредственно с нормальными сахарами. Гидролизуются они с’трудом.'

В,первое время их гидролизовали в жестких условиях смесью КиЛИаий,' при этом агликоновая часть претерпевала деструкцию.    .    '

В 1942 г. Манних и Зиверт предложили гидролизовать гликозиды 1. % раствором хлористоводородной кислоты в среде безводного ацетона. Этот метод нашел широкое применение б химии карденолидных гликозидов. Однако в этом случае не исключена возможность образования небольшого количества ангидроформ агликона.

К третьему типу принадлежат гликозиды, агликоны которых связаны с сахарами, способными гидролизоваться ферментами. На скорость гидролиза гликозидов ферментами существенное влияние оказывает структура





72

Новости

Ученые: Огуречная вода помогает защититься от диабета
Ученые из Гарвардской школы здравоохранения доказали, что огуречная вода снижает риск развития диабета второго типа.
Волгоградцам рассказали, что делать, если разбился ртутный градусник
«Волгоградская правда.ру» напоминает горожанам, как вести себя в случае, если у них разбился ртутный градусник, и куда девать опасные отходы.
Врачи отложили выписку из больницы президента Палестины
Президент Палестины Махмуд Аббас пока останется в больнице, вопреки сообщениям о планах выписать его 27 мая.
Из-за вспышек бруцеллеза в Оренбуржье ограничат импорт и экспорт скота
Члены областной чрезвычайной противоэпизоотической комиссии области обсудили ограничение на импорт и экспорт крупнорогатого скота в Оренбуржье.
 
 
 
Публикации сайта «Мир Ароматов» разрешены для некоммерческого использования без ограничений, если иное не оговорено отдельно.
Указывать сайт «Мир Ароматов» как источник предоставленных материалов и размещать ссылку на него обязательно.