Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан Растительные лекарственные средства
 
На главную
 
 
 
 
Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан
Растительные лекарственные средства
стр. 73

пах и двойных связях. Эпоксидные группы известны для положений 7, 8 (тангиногенин, сарверогенин, инертогенин, лептогенин), 8, 14 (адинери-генин), 11, 12 (цербертигенин). Все они имеют p-конфигурацию. Карденолидов с двойной связью немного: Д4 (канаригенин, гирканогенин, гирка-ногенол), Д5 (ксизмалогенин, пахигенин, пахигенол), Д16 (16-ангидро-дигитоксигенин, 16-дегидрострофантидин, 16-дегидрострофантидин, 16-дег^дрострофантидол).

Углеводная часть карденолидных гликозидов. Карденолиды растений представлрны в основном в виде гликозидов, сахарный компонент которых присоединен по гидроксилу у С-3 стероидного скелета. Известны гликозиды с 5 сахарными остатками. Карденолидные гликозиды более чем с о сахарами неизвестны. Характерной особенностью этих веществ является линейное построение углеводной цепи.

Сахара располагаются в гликозиде в определенной последовательности, С агликонами связаны чаще всего специфические сахара:    2-де-

зокс^-, 6-дезокси-, 2,6-дидезоксисахара и их метильные производные, к которым присоединены одна или несколько молекул D-глюкозы. В большинстве своем углеводные остатки сочленены между собой 1 —>-4-связью. Однако между специфическими сахарами и D-глюкозой встречаются 1-*-2-связь и 1—»-6-связь между молекулами D-глюкозы. По величине окисного цикла они являются пиранозидами. Известен пока один фуранозид-скорпиозид.

Многие сахара карденолидных и генетически близких прегнановых гликозидов являются специфическими. Специфические сахара не отщепляются гликозидазами. Лишь ферментами виноградной улитки, наряду с D-гли-копиранозидами, гидролизуются D-ксилозиды, D-фукопиранозиды, 6-дез-окси- и D-глюкопиранозиды. В отличие от D-глюкопиранозидов D-глюко-фуранозиды устойчивы к ферментативному расщеплению.

В настоящее время известно около 40 моносахаридов, входящих в структуру карденолидных гликозидов. Среди них 1 гексоза (D-глюкоза) с 2 метоксилированными производными (З-О-метил-D-глюкозой и

2,3-0-диметил-0-глюкозой), две пентозы, 17 6-дезоксисахаров, из которых 11 имеют 1 или 2 метоксильные группы; 13 2,6-дидезоксисахаров (из них 7 с метоксильными группами), 4 6-дезоксигексазона.

На устойчивость гликозидной связи при кислотном гидролизе в решающей степени влияет структура углеводной части гликозида. Существенным фактором ее устойчивости является размер окисного цикла сахара. Фу-ранозиды гидролизуются значительно быстрее пиранозидов. Гликозиды

2-дезоксисахаров менее устойчивы к гидролизу по сравнению с гликози-дами нормальных сахаров (наличие НО-группы у С-2).

Исходя из устойчивости к гидролизу, карденолидные гликозиды можно разделить на три типа.

К первому типу относятся гликозиды с 2-дезоксисахарами. Они хорошо гидролизуются 0,05 н. серной кислотой при температуре 70—90 °С в течение 25—30 мин. Выход агликона при этом достигает почти 100 %.’ Ко второму типу относятся гликозиды, агликоны которых связаны непосредственно с нормальными сахарами. Гидролизуются они с’трудом.'

В,первое время их гидролизовали в жестких условиях смесью КиЛИаий,' при этом агликоновая часть претерпевала деструкцию.    .    '

В 1942 г. Манних и Зиверт предложили гидролизовать гликозиды 1. % раствором хлористоводородной кислоты в среде безводного ацетона. Этот метод нашел широкое применение б химии карденолидных гликозидов. Однако в этом случае не исключена возможность образования небольшого количества ангидроформ агликона.

К третьему типу принадлежат гликозиды, агликоны которых связаны с сахарами, способными гидролизоваться ферментами. На скорость гидролиза гликозидов ферментами существенное влияние оказывает структура





72

Новости

В Крыму зарегистрировали новые случаи заболевания корью
Новые случаи заболевания корью зарегистрированы в республике, сообщила пресс-служба межрегионального управления Роспотребнадзора по Крыму и Севастополю.
В Минздраве Чувашии прогнозируют в декабре эпидемию «свиного гриппа»
Сегодня стало известно о том, что в Чувашии во второй половине декабря ожидается всплеск заболеваемости гриппом.
В Череповце появился центр для детей с инвалидностью
Как правило, в центре находятся дети с неврологическими и психическими заболеваниями, а также слабовидящие и незрячие дети, с сахарным диабетом, с муковисцидозом.
От рака обеих почек без скальпеля избавили врачи жителя Новосибирска
57-летний житель Новосибирска просит не показывать его лицо. Чтобы не пугать родственников диагнозом – билатеральный рак почек.
 
 
 
Публикации сайта «Мир Ароматов» разрешены для некоммерческого использования без ограничений, если иное не оговорено отдельно.
Указывать сайт «Мир Ароматов» как источник предоставленных материалов и размещать ссылку на него обязательно.