Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан Растительные лекарственные средства
 
На главную
 
 
 
 
Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан
Растительные лекарственные средства
стр. 72

В зависимости от пространственной ориентации лактона в карденолидах он может находиться в а(17рН)- или 0(17аН)-положениях. В природе в большинстве случаев встречаются карденолиды с лактоном в 1715-положении. В некоторых растениях обнаружены карденолиды с Па-расположением лактона.

Лактонное кольцо карденолидов легко окисляется некоторыми окислителями по двойной связи и гидрируется. Карденолиды по сочленению колец А и В разделяются на два ряда:

1)    ряд холестана (транс-А/В-ряд, или 5а-ряд), к которому относится узаригенин;

2)    ряд копростана (цис-А/В-ряд, или 5|3-ряд), к которому относится дигитоксигенин.

Заместители стероидного ядра. В качестве заместителей стероидного ядра в карденолидах встречаются оксигруппы в различных положениях: ацильные остатки, эпоксидные мостики, кетогруппы, альдегидная и карбоксильная группы у С-10.

В стероидном ядре простейших карденолидов — канаригенине, ксиз-малогенине, дигитоксигенине и узаригенине — имеются минимум две оксигруппы — у С-3 и С-14.

Оксигруппа у С-3 чаще имеет p-конфигурацию и реже а-ориентацию. У С-14 НО-группа всегда находится в p-положении, что обусловлено цис-положением колец С и Д. Наибольшее число гидроксилов (шесть) содержит уабагенин (1р, Зр, 5р, 14р, 11а и 19р). Реакционная способность их различна и зависит от пространственной ориентации и пространственной затрудненности подхода реагента.

В ИК-спектре НО-группы, неассоциированные водородными связями, обнаруживаются в области 3625—3600 см-1, ассоциированные межмоле-кулярными водородными связями — в области 3600—3200 см-1, а ассоциированные внутримолекулярными водородными связями — в области 3200—2500 см

Альдегидная и кетонные группы карденолидов легко обнаруживаются с помощью УФ-спектроскопии и дисперсии оптического вращения. Максимумы поглощения кетонов находятся в области 280—295 нм, альдегидной группы — в области 303—307 нм. Дисперсия оптического вращения в зависимости от конформации стероидного скелета и места нахождения в нем карбонильной группы будет определяться знаком эффекта Коттона. В ИК-спектре карбонильные группы обнаруживаются в широкой области частот. Их величина зависит от природы карбонила и места его в стероидном ядре. Для карбонильных групп насыщенных кетонов она составляет 1750—1700 см-1, для альдегидных групп— 1719 см-1.

Среди природных карденолидов встречаются гликозиды, содержащие кислотные остатки как по агликону, так и по углеводному компоненту. Пока известны агликоны, этерифицированные только по НО-группе у С-16 муравьиной (гиталоксигенин), уксусной (олеандригенин) и изовале-риановой (адигенин) кислотами. Наряду с отмеченными функциональными группами стероидного скелета следует упомянуть об эпоксидных груп





71

Новости

В Минздраве рассказали, как ввезти в РФ незарегистрированные лекарства
В Минздраве, в свою очередь, не исключают такую ситуацию.
Пятьдесят тысяч человек впервые посетили Центры здоровья МО в 2018 г
Более пятидесяти тысяч жителей первично обратились в подмосковные Центры здоровья с начала года, сообщила первый зампред областного кабмина Ольга Забралова.
Тюмень станет площадкой по внедрению цифровых технологий в медицину
Тюменская область может стать одной из первых российских площадок по внедрению цифровых технологий в медицину.
Россияне стали реже страдать психическими расстройствами
Реже всего в прошлом году психические расстройства выявляли в Ингушетии — заболеваемость составила 102 случая на 100 тыс. населения.
 
 
 
Публикации сайта «Мир Ароматов» разрешены для некоммерческого использования без ограничений, если иное не оговорено отдельно.
Указывать сайт «Мир Ароматов» как источник предоставленных материалов и размещать ссылку на него обязательно.