Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан Растительные лекарственные средства
 
На главную
 
 
 
 
Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан
Растительные лекарственные средства
стр. 71

В зависимости от пространственной ориентации лактона в карденолидах он может находиться в а(17рН)- или Р(17аН)-положениях. В природе в большинстве случаев встречаются карденолиды с лактоном в ^р-положении. В некоторых растениях обнаружены карденолиды с 17а-распо-ложением лактона.

Лактонное кольцо карденолидов легко окисляется некоторыми окислителями по двойной связи и гидрируется. Карденолиды по сочленению колец А и В разделяются на два ряда:

1)    ряд холестана (транс-А/В-ряд, или 5а-ряд), к которому относится узаригенин;

2)    ряд копростана (цис-А/В-ряд, или 5р-ряд), к которому относится дигитоксигенин.

Заместители стероидного ядра. В'качестве заместителей стероидного ядра в карденолидах встречаются оксигруппы в различных положениях: ацильные остатки, эпоксидные мостики, кетогруппы, альдегидная и карбоксильная группы у С-10.

В стероидном ядре простейших карденолидов — канаригенине, ксиз-малогенине, дигитоксигенине и узаригенине — имеются минимум две оксигруппы — у С-3 и С-14.

Оксигруппа у С-3 чаще имеет Р-конфигу рацию и реже а-ориентацию. У С-14 НО-группа всегда находится в (5-положении, что обусловлено цис-положением колец С и Д. Наибольшее число гидроксилов (шесть) содержит уабагенин (1 р, Зр, 5р, 14р, 11а и 19р). Реакционная способность их различна и зависит от пространственной ориентации и пространственной затрудненности подхода реагента.

В ИК-спектре НО-группы, неассоциированные водородными связями, обнаруживаются в области 3625—3600 см-1, ассоциированные межмоле-кулярными водородными связями — в области 3600—3200 см-1, а ассоциированные внутримолекулярными водородными связями — в области 3200—2500 см

Альдегидная и кетонные группы карденолидов легко обнаруживаются с помощью УФ-спектроскопии и дисперсии оптического вращения. Максимумы поглощения кетонов находятся в области 280—295 нм, альдегидной группы — в области 303—307 нм. Дисперсия оптического вращения в зависимости от конформации стероидного скелета и места нахождения в нем карбонильной группы будет определяться знаком эффекта Коттона. В ИК-спектре карбонильные группы обнаруживаются в широкой области частот. Их величина зависит от природы карбонила и места его в стероидном ядре. Для карбонильных групп насыщенных кетонов она составляет 1750—1700 см-1, для альдегидных групп— 1719 см-1.

Среди природных карденолидов встречаются гликозиды, содержащие кислотные остатки как по агликону, так и по углеводному компоненту. Пока известны агликоны, этерифицированные только по НО-группе у С-16 муравьиной (гиталоксигенин), уксусной (олеандригенин) и изовале-риановой (адигенин) кислотами. Наряду с отмеченными функциональными группами стероидного скелета следует упомянуть об эпоксидных груп-





Новости

За сезон клещи покусали 11 тысяч петербуржцев
Роспотребнадзор: за сезон клещи укусили более 11 тысяч петербуржцев. Около 200 человек заболели вирусным энцефалитом и боррелиозом.
Минздрав назвал число психически больных россиян
Общее число россиян, страдающих психическими расстройствами, в прошлом году составило более 612 тыс. человек, говорится в статистических материалах Минздрава.
Москвичей пригласили бесплатно проверить здоровье на ВДНХ
Москвичи смогут бесплатно проверить свое здоровье на VIII Форум-выставке "Москвичам – здоровый образ жизни", который пройдет на ВДНХ в павильоне номер 75.
Москвичи смогут забронировать парковочное место на стоянке больницы
Ранее руководитель столичного Департамента здравоохранения анонсировал запуск еще одного сервиса, благодаря которому пациенты смогут узнать причину, по которой они не могут записаться к врачу узкой специализации.
 
 
 
Публикации сайта «Мир Ароматов» разрешены для некоммерческого использования без ограничений, если иное не оговорено отдельно.
Указывать сайт «Мир Ароматов» как источник предоставленных материалов и размещать ссылку на него обязательно.