Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан Растительные лекарственные средства
 
На главную
 
 
 
 
Η.П. Максютина, Η.Ф. Комиссаренко, А.П. Прокопенко, Л.И. Погодина, Г.Н. Липкан
Растительные лекарственные средства
стр. 71

В зависимости от пространственной ориентации лактона в карденолидах он может находиться в а(17рН)- или Р(17аН)-положениях. В природе в большинстве случаев встречаются карденолиды с лактоном в ^р-положении. В некоторых растениях обнаружены карденолиды с 17а-распо-ложением лактона.

Лактонное кольцо карденолидов легко окисляется некоторыми окислителями по двойной связи и гидрируется. Карденолиды по сочленению колец А и В разделяются на два ряда:

1)    ряд холестана (транс-А/В-ряд, или 5а-ряд), к которому относится узаригенин;

2)    ряд копростана (цис-А/В-ряд, или 5р-ряд), к которому относится дигитоксигенин.

Заместители стероидного ядра. В'качестве заместителей стероидного ядра в карденолидах встречаются оксигруппы в различных положениях: ацильные остатки, эпоксидные мостики, кетогруппы, альдегидная и карбоксильная группы у С-10.

В стероидном ядре простейших карденолидов — канаригенине, ксиз-малогенине, дигитоксигенине и узаригенине — имеются минимум две оксигруппы — у С-3 и С-14.

Оксигруппа у С-3 чаще имеет Р-конфигу рацию и реже а-ориентацию. У С-14 НО-группа всегда находится в (5-положении, что обусловлено цис-положением колец С и Д. Наибольшее число гидроксилов (шесть) содержит уабагенин (1 р, Зр, 5р, 14р, 11а и 19р). Реакционная способность их различна и зависит от пространственной ориентации и пространственной затрудненности подхода реагента.

В ИК-спектре НО-группы, неассоциированные водородными связями, обнаруживаются в области 3625—3600 см-1, ассоциированные межмоле-кулярными водородными связями — в области 3600—3200 см-1, а ассоциированные внутримолекулярными водородными связями — в области 3200—2500 см

Альдегидная и кетонные группы карденолидов легко обнаруживаются с помощью УФ-спектроскопии и дисперсии оптического вращения. Максимумы поглощения кетонов находятся в области 280—295 нм, альдегидной группы — в области 303—307 нм. Дисперсия оптического вращения в зависимости от конформации стероидного скелета и места нахождения в нем карбонильной группы будет определяться знаком эффекта Коттона. В ИК-спектре карбонильные группы обнаруживаются в широкой области частот. Их величина зависит от природы карбонила и места его в стероидном ядре. Для карбонильных групп насыщенных кетонов она составляет 1750—1700 см-1, для альдегидных групп— 1719 см-1.

Среди природных карденолидов встречаются гликозиды, содержащие кислотные остатки как по агликону, так и по углеводному компоненту. Пока известны агликоны, этерифицированные только по НО-группе у С-16 муравьиной (гиталоксигенин), уксусной (олеандригенин) и изовале-риановой (адигенин) кислотами. Наряду с отмеченными функциональными группами стероидного скелета следует упомянуть об эпоксидных груп-





Новости

В Брянске появились комары с опасными червями-паразитами
В Брянске зарегистрированы случаи заболевания дирофиляриозом. Червей-паразитов в тела людей занося комары.
В Костромской областной детской больнице пройдет акция «Мир без слез»
Сегодня в областной детской больнице пройдет всероссийская акция «Мир без слез».
Крымские медики не справились с диспансеризацией населения
По словам вице-премьера Крыма Аллы Пашкуновой, в первом квартале 2018 года ряд медорганизаций практически не включился в работу по диспансеризации населения.
Онколог заявил о важности обследований на рак
Пример знаменитых людей, заболевших раком, должен показывать важность профилактических обследований на предмет онкологических заболеваний, тем более что сейчас медики достигли отличных результатов, излечивая людей на ранних сроках болезни, считает директор Национального медицинского исследовательского центра радиологии, член президиума Российской академии наук академик Андрей Каприн.
 
 
 
Публикации сайта «Мир Ароматов» разрешены для некоммерческого использования без ограничений, если иное не оговорено отдельно.
Указывать сайт «Мир Ароматов» как источник предоставленных материалов и размещать ссылку на него обязательно.