38    СЕМ. COMPOSITAE

J. Schindelmeister [381], масло имело константы: Z)²⁰ 0,924; п1,4652; a_D — 2°18'. Оно кипело в пределах 160—230°. Низкокипящие фракции показали очень малую вращательную способность, в то время как высококипящие обладали ею в высокой степени. Все фракции восстанавливали влажную окись серебра. Проба на фелландрен дала отрицательные результаты. Путем приготовления нитрозита с т. пл. 155—157° удалось доказать присутствие небольшого количества терпинена. Также из фракции, кипящей между 159 и 162°, было выделено очень небольшое количество пинена (нитрозохлорид, т. пл. 103—104°; хлор-гидрат, т. пл. 123°). В средней фракции содержался цинеол. Из высоко-кипящей фракции выделено ненасыщенное соединение C₁₀Hi₈O, идентифицированное как активный терпинеол, который имел т. кип. 92—95° (10 мм), D¹⁵0,935; n_D 1,4816; [а]_д — 18,71°. Молекулярная рефракция — найденная 46,97, вычисленная для С₁₀Н₁₈О |⁼ 46,88. С бромом образует дипентентетрабромид с т. пл. 124°; при встряхивании с разбавленной серной кислотой — терпингидрат с т. пл. 110 до 112°; получен также нитрозохлорид с т. пл. 103°.

Работы Шиндельмейстера повторены фирмой Шиммель, имевшей в распоряжении большое количество материала, а именно 1,5 кг. Эти новые исследования привели к открытию еще небольшого количества спирта терпинеола и не изученного близко, плавящегося при 250° сесквитерпена [298].

Таким образом, к 1908 г. состав масла определялся из 80% цинеола, а затем в остальной- части, включающей дипентен, й/-а-пинен, терпинен, /-а-терпинеол, терпиненол и сесквитерпен с т. пл. 250°. С тех пор, вплоть до исследования Б. Н. Рутовского, работ не было.

Б. Н. Рутовский и П. П. Леонов [212] исследовали масло, полученное из туркестанского растения с выходом 1.31%. Оно имело следующие константы: D²⁰0,9211; а_д —3,19°; n_D 1,4650. С 90% спиртом масло легко смешивалось; в 80% спирте растворимость 1:0,5; в 70%—1 :1,1; к. ч. 2,8; ч. ом. 14,9; эф. ч. 12,1, что соответствует 4,3% уксуснокислых эфиров спирта состава С₁₀Н₁₈О. Эфирное число после ацети-лирования 38,0, что соответствует общему содержанию спиртов того же состава 10,7%. Таким образом, количество свободных кислот соответствует 6,4%. Цинеола содержится (резорциновый метод) 77,85%. Сырое масло было подвергнуто ректификации при помощи перегонки с водяным паром, причем потери составляли 7,5%. Константы ректификованного масла: D0,9158;    —2,64°;    п1,4627; к. ч.

1,8; ч. ом. 14,13; эф. ч. 12,3; эф. ч. п. ац. 28,4. Масло разогнано на четыре фракции:

Вторая фракция почти целиком состояла из цинеола.

Из цветочных почек растения, представленного для анализа доктором Г. И. Тарабаевой, нашей лабораторией при перегонке с водяным паром получено 1,61% эфирного масла.